Jessica Simpson kishúga 4 éves korában kezdett el táncolni, 11 évesen minden idők legfiatalabb hallgatója lett a leghíresebb amerikai balettiskolának, és 14 évesen már profi táncosként lépett fel nővére koncertjein. Ezenkívül televíziós produkciókban és show-kban szerepelt. 2000-ben feltűnt a Malcolm in the Middle-ben, 2002-ben pedig a The Hot Chick című Rob Schneider-filmben. Ezt követően a 7th Heaven című sorozat Ceciliájaként tett szert igazán nagy népszerűségre, majd 18 évesen elérkezettnek látta az időt arra, hogy zenei karrierbe kezdjen. Debütáló, Autobiography című nagylemeze 2004 júliusában jelent meg, és az album első helyen nyitott a Billboard listáján. A lemez készítésével egy időben Ashlee-nek saját valóságshow-ja is indult az MTV zenecsatornán.